Klasifikacija aminokiselina po karakteristikama rezidualne R grupe

Pored osnovne hemijske klasifikacije, danas se veoma mnogo koristi i klasifikacija aminokiselina po karakteristikama rezidualne R grupe koje veoma mnogo utiču na karakteristike proteina koje grade određene aminokiseline. Po ovoj klasifikaciji aminokiseline se dele na:

1. Aminokiseline sa nepolarnim (hidrofobnim) bočnim lancima
2. Aminokiseline sa polarnim (hidrofilnim) bočnim lancima
3. Aminokiseline sa kiselim bočnim lancima
4. Aminokiseline sa baznim bočnim lancima
5. Aminokiseline nastale posttranslacionom modifikacijom
6. Nebelančevinske aminokiseline 

          1. Aminokiseline sa nepolarnim (hidrofobnim) bočnim lancima

         U ovu grupu spadaju:

         Svaka od ovih aminokiselina ima nepolarne bočne lance zbog čega oni u vodenim rastvorima molekula proteina u koje su ugrađeni teže da se grupišu ka sredini molekule. Na ovaj način ostvaruju se uslofi za hidrofobne interakcije ovih grupa u unutrašnjosti molekule. Što znatno doprinosi učvršćivanju tercijarne strukture proteinskih molekula. Kada se ove aminokiseline nalaze u nepolarnom okruženju, na primer u membranama, nepolarne grupe se razmeštaju po površini molekule i ostvaruju interakcije sa lipidskim sastojcima tih struktura. U okviru ove grupe aminokiselina prolin ima posebne osobine jer njegova R grupa ima cikličnu strukturu koja igra važnu ulogu u formiranju fibrozne strukture kolagena.

          2. Aminokiseline sa polarni (hidrofilnim) bočnim lancima

         U ovu grupu spadaju:

         Bočni lanci ovih aminokiselina nemaju električni naboj, ali su zbog prisustva pojedinih funkcionalnih grupa polarizovane molekule (dipoli kao voda). U serinu, treoninu i tirozinu to su polarne hidroksilne grupe koje mogu da grade vodonične veze, a bočni lanci asparagina i glutamina sarže po jednu karbonilnu i amidsku grupu koje takođe mogu da učestvuju u vodoničnim vezama. Cistein zbog prisustva sulfhidrilne grupe -SH može da gradu disulfidnu vezu sa drugom molekulom cisteina. Sve ove reakcije funkcionalnih grupa iz bočnih lanaca, stvaranjem pomenutih veza, imaju glavnu ulogu u stabilizaciji tercijarne strukture proteinskih molekula. Pored ovih interakcija, funkcionalne grupe iz bočnih lanaca mogu da budu mesta vezivanja i drugih jedinjenja, tako na primer za hidroksilnu grupu serina ili treonina može da veže fosfatna grupa, ili oligosaharidi pri sintezi glikoproteina.

          3. Aminokiseline sa kiselim bočnim lancima

          U ovu grupu spadaju:

          Bočne grupe ove dve aminokiseline su pri fiziološkim pH negativno naelektrisane, potpuno jonizovane kao donori protona, jer sadrže negativno naelektrisanu karboksilnu grupu COO^–. Zbog toga se one obično nazivaju asparat i glutamat, da bi se naglasio njihovo naelektrisano stanje.

          4. Aminokiseline sa baznim bočnim lancima

          U ovu grupu spadaju:

          Bočne grupe lizina i arginina su pri fiziološkim pH pozitivno naelektrisane, potpuno jonizovane kao akceptori protona, jer sadrže po dve pozitivno naelektrisane aminogrupe NH₂⁺ odnosno NH₃⁺. Histidin reaguje samo slabo kao baza i može da menja svoje naelektrisanje kada je ugrađen u polipeptidni lanac zavisno od karaktera okolnih aminokiselina. Ovo je važna osobina histidina koja doprinosi njegvoj ulozi koju igra u funkciji hemoglobina. Aminokiseline iz ove i prethodne grupe određuju naboj proteinskog molekula u koji su ugrađene, njegove acidobazne osobine i pokretljivost u električnom polju.

          5. Aminokiseline nastale posttranslacionom modifikacijom

          Ovde spadaju aminokiseline nastale od aminokiselina iz prethodnih grupa, tako što nakon ugradnje u polipeptidski lanac dolazi do njihove hemijske izmene (posttranslacione modifikacije). Tako na primer od aminokiselina lizina i prolina, uvođenjem hidroksilne grupe nastaju hidroksilizin odnosno hidroksiprolin. Prema tome, ove aminokiseline ne učestvuju u sintezi proteina iako se nalaze u njihovom sastavu. One ulaze u sastav svega nekoliko, iako veoma važnih, proteina kao što su kolagen i elastin. U ovu grupu spadaju i 3 metil-histidin, i γ-karboksi glutaminska kiselina kao i neke druge ređe aminokiseline.