Peptidi

Šta su to peptidi?

        Peptidima se nazivaju jedinjenja dveju ili više aminokiselina međusobno vezanih peptidnom vezom. Prema broju aminokiselina u sastavu nazivaju se dipeptidi, tripeptidi, tretrapeptidi itd. Naziv polipeptida se odnosi na peptide sa velikim brojem aminokiselina.

       E.Fischer je pretpostavio da su aminokiseline u belančevinskoj molekuli međusobno vezane na način kako se obrazuju kiselinski amidi. Takva, napred objasnjena veza među aminokiselinama, je nazvana peptidskom, a jedinjenja koja tako nastaju – peptidi. Postignuta je i sinteza takvih spojeva, prvo jedinjenja od dve molekule aminokiselina a kasnije i od više. Pokazalo se da u toku hidrolize belančevina nastaju, pored aminokiselina, i jedinjenja sa sve ili više aminokiselina koje imaju iste osobine kao i sintetizovana jedinjenja.

       Dalje je utrvrđeno da peptidi daju biuretsku reakciju ne samo kada nastanu hidrolizom proteina, nego i kada se dobiju putem sinteze in vitro. To je potvrđivalo pretpostavku o peptidskoj vezi kao osnovnoj vezi u belančevinskoj molekuli. Za ovu reakciju, za nastanak plavo-ljubičaste boje pri delovanju bakar-sulfata u bazičnoj sredini, odgovorne su =NH grupe, kojih mora biti više, a najmanje tri. Tako pozitivna biuretska reakcija nastaje tek sa tetrapeptidom, a ne i sa dipeptidom i tripeptidom.

Peptidi

Peptidi

       Proteolitički enzimi razgrađuju proteinsku molekulu na aminokiseline, cepajući peptidske veze. To čine i sa peptidima dobivenim sintetskim putem, pokazujući na taj način da je peptidksa veza zaista osnovna veza u belančevinskoj molekuli. Za potrvrdu peptidske veze u belančevinskoj molekuli pominje se i činjenica da se pri hidrolizi broj amino-grupa i broj karboksilnih grupa povećava i da ih je nesrazmerno više nego u samoj belančevinskoj molekuli.

Kako izgleda peptidska veza? I koji je njen značaj?

         Svi navedeni istraživački rezultati doveli su do toga da je danas do detalja upoznata struktura i fizičko-hemijske osobine peptidskog lanca. Peptidi su, kao što je već napomenuto, polimerizacioni produkti L-alfa aminokiselina koji nastaju spajanjem dve (dipeptidi), tri (tripeptidi), četiri (tetrapeptidi) ili više (oligopeptidi i polipeptidi) aminokiselina peptidskom vezom.

       Kako peptidska veza uvek angažuje samo C i N atome iz svake aminokiseline, i kako su veze ovih atoma semirigidne i upravljene u prostoru pod fiksiranim uglovima od 109-122 stepena, ovi delovi polipeptidnog lanca aminokiselina formiraju „cik-cak“ okosnicu ili kičmu sastavljenu od ponavljajućih sekvenci -C-C-N- atoma. Peptidska veza je kruta i planarna pa zbog toga slobodna rotacija atoma ugljenika i azota oko te veze nije moguća, a u istoj ravni fiksirani su i atomi vodonika i kiseonika vezani za atom azota odnosno ugljenika (na slici to su četiri atoma O-C-N-H koji se nalaze na monoplanarnoj osenčenoj ravni). Nasuprot tome, slobodna rotacija može da se dešava oko veza alfa C atoma i atoma azota kao i karbonilnog C atoma. Kako su upravo za ove alfa C atome vezane R grupe (rezidualne grupe) aminokiseline i atom vodonika (na slici neosenčeni deo) oni takođe mogu slobodno da rotiraju i zauzimaju u prostoru razne položaje.

       Opisani karakter veza u polipeptidima ima veliku važnost u formiranju viših struktura proteina. Pre svega, sam polipeptidni lanac ima jednu neprekidnu okosnicu sačinjenu od -C-C-N- atoma koja ima „cik-cak“ raspored u prostoru. Kako peptidska veza uvek angažuje karboksilnu grupu iz jedne aminokiseline i amono grupu iz druge aminokiselina, sa jednog kraja ove okosnice uvek ostaje slobodna jedna amino grupa, a sa drugog kraja jedna karboksilna grupa. Dogovoreno je, da se peptidski lanci uvek predstavljaju tako, što sa leve strane nalazi aminokiselina koja ima slobodnu amino-grupu, to je N-terminalni kraj peptida, a da se niz završava sa desne strane onom aminokiselinom koja ima slobodnu karboksilnu grupu, što je C-terminalni kraj peptida. Primer peptida mozete videti i na drugoj šemi.

       Ceo polipeptidni lanac je polurigidna struktura jer je većina atoma u okosnici fiksirana međusobnim vezama u jednoj ravni. Atomi kiseonika i vodonika koji pripadaju peptidskoj vezi, imaju veliki afinitet da formiraju vodonične veze sa drugim delovima istog polipeptidnog lanca, ili sa nekim drugim polipeptidnim lancem. Sem toga rezidualne „R“ grupe koje se slobodno kreću prominiraju izvam okosnice polipeptida, mogu da ostvaruju mnogobrojne interakcije i praktično određuju fizičke i hemijske osobine polipeptida. Osobine peptida najviše zavise od broja i vrste aminokiselina koje čine polipeptidni lanac, jer one svoje osobine rezidualne grupe unose i u molekul polipeptida koji grade. Tako na primer, ako u sastav nekog polipeptida ulazi veći broj molekula arginina, lizina i histidina koje su bazne aminokiseline, i ceo polipeptid će imati bazni karakter.

Nomenklatura peptida

       U pogledu nomenklature peptida važi pravilo koje je ranije izneto kod stvaranja peptidske veze. Prvoj aminokiselni sa N-terminalnog kraja, koja je učestvovala u reakciji svojom karboksilnom grupom, dodaje se nastavak -il, zatim se na isti način dodaju redom imena sledećih aminokiselina u nizu takođe sa nastavkom -il, dok poslednja aminokiselina sa C-terminalnog kraja zadržava svoje ime. Ako je potrebno, u nazivu se na određenim mestima označava i položaj C atoma sa koga je izgrađena peptidska veza. U primeru glutationa jedinjenje će se prema tome zvati γ-glutamil-cisteinil-glicin. Ipak treba naglasiti da se umesto ovih, hemijskih imena, u medicinskoj literaturi mnogo češće koriste konvencionalna, trivijalna, biološka imena peptida, pa čak i njihove skraćenice: antidiurezni hormon (ADH), adrenokortikotropni hormon (ACTH), itd., jer bi se nabrajanjem aminokiselina kod peptida sa više od 4-5 aminokiselina stvarali za upotrebu sasvim nepraktični nazivi.

Zamolili bismo Vas da podelite tekst sa svojim prijateljima. Hvala :)

O autoru

Portal "Budi zdrav, produži život" osnovan je od strane studenata medicinskog fakulteta. Postavite pitanje na dnu teksta, a mi ćemo pokušati da odgovorimo na Vaša pitanja u najkraćem mogućem roku. Želite da nas bolje upoznate? Kliknite ovde >>

Napišite Vaš odgovor/pitanje